Mit Jailbreaking oder auch Jailbreak, was so viel wie Gefängnisausbruch heißt, bezeichnet man das Überwinden der Nutzungseinschränkungen von Apple-Geräten. Dadurch erreicht der Nutzer, dass er nicht mehr nur den AppStore für seine digitalen Inhalte nutzen muss. Beim Jailbreaking wird das Gerät durch Betätigen mehrerer Tasten in einer bestimmten zeitlichen Abfolge in den DFU- bzw. Wartungsmodus versetzt. In diesem Modus wird durch einen Exploit ein modifizierter Kernel installiert, der die Ausführung von Anwendungen, die nicht von der Firma Apple digital signiert wurden, erlaubt.

Darüber hinaus lässt sich so die SIM-Karten-Bindung an einen bestimmten Anbieter umgehen, allerdings nicht bei allen Geräten. Es gibt Tethered und Untethered-Jailbreaks. Tethered erfordert ein Programm zum booten, bei untethered kann das Gerät selbst booten. Allerdings verliert der Anwender – wie sollte es anders sein – sämtliche Garantiedienste, wenn er sich des Jailbreaks bedient.